Mensagem: Could not initialize graphics system. make sure that your video card and driver are compatible with DirectDraw.

Bem, este problema geralmente ocorre em sistemas operacionais como o Windows 7 e 8.

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Em primeiro vamos deletar desinstalar o jogo e deletar a pasta
Para sistemas operacionais x64 o caminho é este:
C:\Program Files (x86)\Microsoft Games\Age of Empires II
Bom depois de ter desinstalado e apagado a pasta, você deverá instalar o jogo novamente.

Sempre considerando o modo de compatibilidade do jogo e como são configurados. Acompanhe aqui.

Deverá instalar o directx 9, [You must login to view link].

Atualize placa de vídeo do computador, localize a atualização na web.
Em seguida, defina o modo de entrada para o jogo no modo de janela de 32 bits Voobly , criando primeiro e depois de ativando, como mostrado na imagem:
 
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Outra forma de correção é acessando o site da microsoft -> [You must login to view link].